Hydroksykwasy

- związki zawierające w cząsteczkach grupy karboksylowe i hydroksylowe.

przykłady:

kwas mlekowy
Kwas mlekowy ma dwa enancjomery:
-prawoskrętny (kwas(+)mlekowy) tworzy się w mięśniach podczas pracy fizycznej powodując uczucie bólu mięśni.
-lewoskrętny (kwas(-)mlekowy) jest produktem fermentacji niektórych cukrów pod wpływem enzymów wytwarzanych przez bakterie. (znajduje się w zsiadłym mleku, ogórkach kiszonych, kapuście)

kwas salicylowy
Kwas salicylowy wykazuje właściwości kwasu karboksylowego:
-odczyn kwasowy
-wypiera słabsze kwasy z ich soli (np. kwas węglowy)
Fioletowe zabarwienie roztworu po dodaniu chlorku żelaza świadczy o obecności grupy fenylowej.
Kwas salicylowy ma działanie bakteriobójcze. (Jego 70% roztwór w alkoholu etylowym - to spirytus salicylowy)
reakcje charakterystyczne:
1. Tworzenie poliestrów w reakcji estryfikacji
Obecność grup: hydroksylowej i karboksylowej w cząsteczce powoduje że związki te mogą reagować same ze sobą.
Grupa karboksylowa jednej cząsteczki reaguje z grupą hydroksylową innej cząsteczki tworząc wiązanie estrowe.
Reakcja ta przebiega dalej aż do utworzenia poliestru - związku o długim łańcuchu z rozmieszczonymi w nim regularnie grupami estrowymi.

2. Wewnątrzcząsteczkowa reakcja estryfikacji
Reakcja zachodzi w obrębie tej samej cząsteczki dając ester cykliczny zwany laktonem.

3. Podczas ogrzewania a-hydroksykwasu zachodzi reakcja kondensacji dwóch cząsteczek hydroksykwasu z utworzeniem estru o budowie pierścieniowej - laktydu.

Otrzymywanie:

Kwas mlekowy otrzymuje się syntetycznie przez chlorowanie kwasu propanowego a następnie podstawienie atomu chloru grupą hydroksylową. Produktem jest racemat kwasu mlekowego.

Zastosowanie:

kwas salicylowy - stosowany do odkażania (ma działanie bakteriobójcze).

salicylan metylu - składnik maści przeciwreumatycznych.

kwas acetylosalicylowy - główny składnik aspiryny.

kwas winowy i kwas cytrynowy - występują w owocach i są stosowane w przemyśle spożywczym

Wiele hydroksykwasów występuje w przyrodzie będąc produktami reakcji przebiegających w organizmach żywych głównie komórkowego utleniania węglowodanów.