Chemia Organiczna
Strona startowa
Węglowodory
Alkohole
=> Powstawanie i podział
=> Właściwości
=> Jednowodorotlenowe
=> Wielowodorotlenowe
=> Nienasycone i Aromatyczne
=> Fenole
=> Etery, Tioalkohole, Tioetery
Związki Karbonylowe
Pochodne Kwasów
Tłuszcze
Cukry
 

Etery, Tioalkohole, Tioetery

Etery, Tioalkohole, Tioetery

     Etery o wzorze ogólnym R-O-R' można uważać za alkilowe lub arylowe pochodne wody, lub pochodne alkoholi, z których się je zazwyczaj otrzymuje


     Jeżeli obydwie grupy R są identyczne eter nazywamy prostym lub symetrycznym, a jeżeli sa rózne - mieszanym lub niesymetrycznym


     Etery są izometryczne alkoholami, a ponadto wykazują izomerię łańcuchową. Na przykład izomeryczny z alkoholem butylowym eter o wzorze sumarycznym C4H10O może występować jako symetryczny eter dietylowy lub niesymetryczny eter metylowopropylowy CH3-O-CH2-CH2-CH3. Ten rodzaj izomerii, polegającej na różnorodności grup wystepujących w cząsteczkach (np. eterów) o takim samym składzie pierwiastkowym nosi nazwę metamerii. Etery, dietylowy i metylowopropylowy są więc metamerami.
     Nazwy zwyczajowe eterów wywodzą się ze słowa eter i nazwy alkilów, np. eter dimetylowy CH3-O-CH3, eter metylowoetylowy CH3-O-CH2-CH3 itd. Racjonalnie nazwy eterów wywodzą się z nazwy węglowodorów z przedrostkiem alkoksy. Nazwy tych grup uzyskujemy zastępując -yl w nazwie grupy węglowodorowej końcówką -oksy


     Przykłady słownictwa niektórych eterów


Etery, z powodu braku wewnątrz- i międzycząsteczkowych wiązań wodorowych, mają znacznie niższe temperatury wrzenia niż izomeryczne z nimi alkohole. Ogólnie biorąc temperatury wrzenia eterów są zbliżone do temperatury wrzenia alkanów o tej samej masie cząsteczkowej i podobnej budowie łańcucha.
     Etery proste powstają przez odwodnienie alkoholi


     Jako środka odwadiającego używa się zwykle stężonego kwasu siarkowego.
     Metodą miejsca ogólne zastosowanie do otrzymywania eterów, zarówno prostych jak i mieszanych, jest tzw. synteza Williamsona. Polega ona na reakcji pomiedzy odpowiednimi alkoholami i halogenkami alkilowymi


     Dany alkohol można zamienić w odpowieni eter symetryczny przez zamianę jednej części alkoholu w pochodną sodową, a drugiej w odpowiedni bromek lub jodek i przeprowadzenie reakcji między tymi dwoma składnikami


     W syntezie Williamsona halogenek alkilowy można zastąpić siarczanej dialkilowym, co jest szeroko stosowane do otrzymywania metylowych lub etylowych eterów fenoli


     Najważniejszy z eterów pierścieniowych 1,4-dioksna jest dobrze rozpuszczalną w wodzie ciecząo temperaturze wrzenia podobnej do temp. wrzenia wody (101oC). Jest to cenny organiczny rozpuszczalnik, zastępujący wodę. Powstaje przez dimeryzację najprostszego eteru cyklicznego, a mianowicie tlenku etylenu


     Etery mają właściwości zasadowe, jest to spowodowane faktem, że wolne pary elektronowe atomu tlenu mogą przyłączać protony i tworzyć odpowiednie sole, zwane solami oksoniowymi


     Atomy tlenu w eterach mogą być również donorami par elektronowych; tworzą się wówczas odpowiednie związki kompleksowe.
     Z eterów najważniejsze zastosowanie ma eter dietylowy. Wdychanie par eteru dietylowego powoduje utratę świadomości wskutek obniżenia czynności osrodkowego układu nerwowego, z tego względu związek ten bywa stosowany do narkozy.
     Eter jako doskonały rozpuszczalnik tłuszczów i innych substancji organicznych stosowany bywa również jako rozpuszczalnik do ekstrakcji. Pary eteru są łatwopalne, dlatego należy go stosować ostrożnie.
     Analogami siarkowymi alkoholi są Tioalkohole nazywane również zwyczajowo merkaptanami. Związki te powstają, między innymi, podczas przepuszczania par alkoholu z siarkowodorem nad tlenkiem toru.


     Grupa funkcyjna tioalkoholi -SH nazywana jest grupą sulfhydrylową lub tiolową. Tioalkohole mają charakter bardziej kwaśny niż alkohole, zgodnie z tym, że siarkowodór jest mocniejszym kwasem od wody. Związki te rozpuszczają się w wodnym roztworze NaOH tworząc sole R-SNa, zwane merkaptydami. Nazwa merkaptan pochodzi z nazwy łacińskiej "corpus mercurio aptum" co oznacza dosłownie ciało podatne rtęci. Wyrażą to zdolność merkaptanów do tworzenia z jonami rtęci trwałych krystalicznych soli (merkaptydów). Nazwy racjonalne tioalkoholi wyprowadzamy od nazwy alkanu z przyrostkiem -tiol, np. CH3-SH metaniotiol, CH3CH2-SH etanotiol, ogólnie alkanotiol; używane są też nazwy zwyczajowe - tioalkohol lub merkaptan.      Analogami eterów są siarkoetery, zwane również tioeterami. Związki te powstają podobnie do eterów z merkaptydu sodowego lub potasowego i czynników alkilujących


     Tioetery są obojętnymi nierozpuszczalnymi w wodzie cieczami. Wśrodowisku kwaśnym pzyłączają proton tworząc analogicznie do soli oksoniowych - sole sulfoniowe


Dzisiaj stronę odwiedziło już 3 odwiedzający (10 wejścia) tutaj!
 
Autor
Daniel Paciorek
 
Ta strona internetowa została utworzona bezpłatnie pod adresem Stronygratis.pl. Czy chcesz też mieć własną stronę internetową?
Darmowa rejestracja