Chemia Organiczna
Strona startowa
Węglowodory
Alkohole
=> Powstawanie i podział
=> Właściwości
=> Jednowodorotlenowe
=> Wielowodorotlenowe
=> Nienasycone i Aromatyczne
=> Fenole
=> Etery, Tioalkohole, Tioetery
Związki Karbonylowe
Pochodne Kwasów
Tłuszcze
Cukry
 

Wielowodorotlenowe

Alkohole wielowodorotlenowe

     Podobnie jak alkohole jednowodorotlenowe, tak i alkohole wielowodorotlenowe można wyprowadzić z węglowodorów zastępując atomy wodoru grupami -OH, z tym, że przy tym samym atomie węgla nie mogą znajdować się dwie grupy -OH (wyjątek stanowi wodzian chloranu i mezoksalu)
     Zgodnie z podaną powyżej regułą najprostszy alkohol dwuwodorotlenowy musi posiadać co najmniej dwa atomy węgla, można go więc wyprowadzić z etanu


     Alkohole dwuwodorotlenowe (diole) są bezbarwnymi cieczami o słodkim smaku, stąd zwyczajowo nazywa się je glikolami (od greckiego słowa glykys - słodki). Etanodiol, glikol etylenowy, jest bezbarwną trującą cieczą, dobrze rozpuszczalną w wodzie. Związek tan znalazł zastosowanie jako domieszka do wody w chłodnicach samochodowych, co zapobiega zamarzaniu wody zimą. Ponadto glikol etylenowy używany jest w kosmetyce, do produkcji materiałów wybuchowych oraz do wyrobu włókna sztucznego - terylenu.
     Najprostszym, a równocześnie najważniejszym przedstawicielem alkoholi trójwodorotlenowych jest gliceryna (propanotriol)


     G l i c e r y n a jest oleistą bezbarwną cieczą o słodkawym smaku. Z wodą miesza się w każdym stosunku. Wśród pochodnych gliceryny na szczególną uwagę zasługują tłuszcze - właśnie przez hydrolizę otrzymuje sie glicerynę na skalę techniczną.
     Gliceryna znalazła zastosowanie w kosmetyce, w przemyśle farmaceutycznym oraz w przemysle włókienniczym do apretury. Znaczne ilości gliceryny zużywa przemysł materiałów wybuchowych do otrzymywania triazotanu gliceryny zwanego tradycyjnie, lecz niesłusznie, nitrogliceryną. Powstaje ona w wyniku estryfikacji gliceryny stężonym kwasem azotowym w obecności stężonego kwasu siarkowego


     Triazotan gliceryny jest oleistą cieczą, łatwo wybuchającą np. wskutek wstrząsu. Zmieszany w odpowiedniej proporcji z ziemią okrzemkową stanowi materiał wybuchowy, zwany dynamitem. Dynamit został wynaleziony w roku 1899 przez szwedzkiego chemika Alberta Nobla. Część dochodów uzyskanych z zastosowania tego wynalazku przeznaczył Nobel na nagrody przyznawane corocznie za wybitną twórczość naukową, literacką, artystyczną - jako tzw. nagrody Nobla.      Z wzoru cząsteczki gliceryny wynika, że związek ten jest równocześnie alkoholem pierwszo- i drugorzędowym (dwa skrajne atomy węgla są pierwszorzędowe, środkowy atom wegla jest drugorzędowy). dlatego podczas utleniania gliceryny otrzymuje się aldehyd glicerynowy i keton zwany dihydroksyacetonem


związki te stanowią podstawę klasyfikacji cukrów prostych (podział na aldozy i ketozy).
     Alkohole z czterema grupami -OH w cząsteczce (tetraole) nazywamy zwyczajowo erytrytami, z pięcioma (pentaole) - pentytami, a z sześcioma - heksytami. Otrzymuje się je przez redukcję cukrów prostych. Z arabinozy powstaje arabit, z glukozy - sorbit, z mannozy - mannit, a z galaktozy - dulcyt.

     Ważniejszym alkoholem czterowodorotlenowym jest pentaerytryt o wzorze


     Związek ten w postaci tetraazotanu jest szeroko stosowany pod różnymi nazwami jako materiał wybuchowy.
     Wszystkie alkohole wielowodorotlenowe (od czterech grup -OH) zawierają w cząsteczkach asymetryczne atomy węgla i dlatego występują w różnych odmianach optycznie czynnych.      Nazwy pentytów o wzorze ogólym


związków rózniących się przestrzennym rozmieszczeniem grup alkoholowych wokół asymetrycznych atomów węgla, związane są najcześciej z nazwami roslin, z których je po raz pierwszy wyodrebniono. Na przykład nazwa sorbit pochodzi stąd, że związek ten wyodrębniono z owoców jarzębiny (sorbus aucuparia).


Dzisiaj stronę odwiedziło już 17 odwiedzający (19 wejścia) tutaj!
 
Autor
Daniel Paciorek
 
Ta strona internetowa została utworzona bezpłatnie pod adresem Stronygratis.pl. Czy chcesz też mieć własną stronę internetową?
Darmowa rejestracja