Alkohole wielowodorotlenowe
Podobnie jak alkohole jednowodorotlenowe, tak i alkohole wielowodorotlenowe można wyprowadzić z węglowodorów zastępując atomy wodoru grupami -OH, z tym, że przy tym samym atomie węgla nie mogą znajdować się dwie grupy -OH (wyjątek stanowi wodzian chloranu i mezoksalu)
Zgodnie z podaną powyżej regułą najprostszy alkohol dwuwodorotlenowy musi posiadać co najmniej dwa atomy węgla, można go więc wyprowadzić z etanu
Alkohole dwuwodorotlenowe (diole) są bezbarwnymi cieczami o słodkim smaku, stąd zwyczajowo nazywa się je glikolami (od greckiego słowa glykys - słodki). Etanodiol, glikol etylenowy, jest bezbarwną trującą cieczą, dobrze rozpuszczalną w wodzie. Związek tan znalazł zastosowanie jako domieszka do wody w chłodnicach samochodowych, co zapobiega zamarzaniu wody zimą. Ponadto glikol etylenowy używany jest w kosmetyce, do produkcji materiałów wybuchowych oraz do wyrobu włókna sztucznego - terylenu.
Najprostszym, a równocześnie najważniejszym przedstawicielem alkoholi trójwodorotlenowych jest gliceryna (propanotriol)
G l i c e r y n a jest oleistą bezbarwną cieczą o słodkawym smaku. Z wodą miesza się w każdym stosunku. Wśród pochodnych gliceryny na szczególną uwagę zasługują tłuszcze - właśnie przez hydrolizę otrzymuje sie glicerynę na skalę techniczną.
Gliceryna znalazła zastosowanie w kosmetyce, w przemyśle farmaceutycznym oraz w przemysle włókienniczym do apretury. Znaczne ilości gliceryny zużywa przemysł materiałów wybuchowych do otrzymywania triazotanu gliceryny zwanego tradycyjnie, lecz niesłusznie, nitrogliceryną. Powstaje ona w wyniku estryfikacji gliceryny stężonym kwasem azotowym w obecności stężonego kwasu siarkowego
Triazotan gliceryny jest oleistą cieczą, łatwo wybuchającą np. wskutek wstrząsu. Zmieszany w odpowiedniej proporcji z ziemią okrzemkową stanowi materiał wybuchowy, zwany dynamitem. Dynamit został wynaleziony w roku 1899 przez szwedzkiego chemika Alberta Nobla. Część dochodów uzyskanych z zastosowania tego wynalazku przeznaczył Nobel na nagrody przyznawane corocznie za wybitną twórczość naukową, literacką, artystyczną - jako tzw. nagrody Nobla. Z wzoru cząsteczki gliceryny wynika, że związek ten jest równocześnie alkoholem pierwszo- i drugorzędowym (dwa skrajne atomy węgla są pierwszorzędowe, środkowy atom wegla jest drugorzędowy). dlatego podczas utleniania gliceryny otrzymuje się aldehyd glicerynowy i keton zwany dihydroksyacetonem
związki te stanowią podstawę klasyfikacji cukrów prostych (podział na aldozy i ketozy).
Alkohole z czterema grupami -OH w cząsteczce (tetraole) nazywamy zwyczajowo erytrytami, z pięcioma (pentaole) - pentytami, a z sześcioma - heksytami. Otrzymuje się je przez redukcję cukrów prostych. Z arabinozy powstaje arabit, z glukozy - sorbit, z mannozy - mannit, a z galaktozy - dulcyt.
Ważniejszym alkoholem czterowodorotlenowym jest pentaerytryt o wzorze
Związek ten w postaci tetraazotanu jest szeroko stosowany pod różnymi nazwami jako materiał wybuchowy.
Wszystkie alkohole wielowodorotlenowe (od czterech grup -OH) zawierają w cząsteczkach asymetryczne atomy węgla i dlatego występują w różnych odmianach optycznie czynnych. Nazwy pentytów o wzorze ogólym
związków rózniących się przestrzennym rozmieszczeniem grup alkoholowych wokół asymetrycznych atomów węgla, związane są najcześciej z nazwami roslin, z których je po raz pierwszy wyodrebniono. Na przykład nazwa sorbit pochodzi stąd, że związek ten wyodrębniono z owoców jarzębiny (sorbus aucuparia).