Chemia Organiczna
Strona startowa
Węglowodory
Alkohole
=> Powstawanie i podział
=> Właściwości
=> Jednowodorotlenowe
=> Wielowodorotlenowe
=> Nienasycone i Aromatyczne
=> Fenole
=> Etery, Tioalkohole, Tioetery
Związki Karbonylowe
Pochodne Kwasów
Tłuszcze
Cukry
 

Właściwości

Właściwości fizyczne i chemiczne alkanoli

         Niższe człony szeregu homologicznego alkoholi są cieczami, dobrze rozpuszczalnymi w wodzie. Rozpuszczalność i lotnoć alkoholi maleje szybko wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej tak, że alkohole mające więcej niż 10 atomów węgla w cząsteczce są już w temperaturze pokojowej nierozpuszczalnymi w wodzie ciałami stałść

Właściwości fizyczne i chemiczne alkanoli

Węglowodór

Alkohol

Masa cząsteczkowa

Temperatura wrzenia w oC

Temperatura topnienia w oC

Etan

 

30

-89

-172

 

Metanol

32

65

-98

Propan

 

44

-42,2

-189,9

 

Etanol

46

78,5

-117,3

Butan

 

58

-0,6

-135

 

Propanol

60

97,2

-127

Heksan

 

86

68

-95

 

Pentanol

88

138

-79

Undekan C11H24

 

156

198

-26

 

Dekanol

158

228

6

      Porównanie właściwosci fizycznych alkoholi z własciwościami węglowodorów o podobncj masie cząsteczkowej wskazuje na pewne uderzające różnice. Alkohole w porównamu z odpowiadającymi im węglowodorami są znacznie mniej lotne, wykazują wyższe temperatury topnienia i większą rozpuszczalność w wodzie. W miarę wzrostu masy cząsteczkowej różnice te stopniowo maleją (tabela powyżej).

     Zestawione w tabeli powyżej różnice między węglowodorami i alkoholami spowodowane są dużą polarnością grupy wodorotlenowej, której wprowadzenie do łańcucha węglowodorowego nadaje cząsteczce charakter polarny. W wyniku tego, cząsteczki alkoholu, podobnie jak cząsteczki wody, ulegają asocjacji wskutek tworzenia się wiązania między atomem wodoru jednej grupy wodorotlenowej, wykazującym charakter elektrododatni, a atomem tlenu drugiej grupy wodorotlenowej wykazującym charakter elektroujemny


     W ,,asocjatach" alkoholi i wody cząsteczki powiązane są. tzw. wiązaniami wodorowymi, które są wynikiem wzajemnego oddziaływania pary elektronowej atomu tlenu jednej cząsteczki na atom wodoru drugiej. Istnieniem asocjatów tłumaczy się fakt, że alkohole mają wyższe temperatury wrzenia niż odpowiadające im halogenki alkilowe, węglowodoy i etery, ponieważ do odparowania cząstczek alkoholu konieczny jest pewien nakład dodatkowej energii na rozerwanie wiązań wodorowych (moc wiązań wodorowych wynosi ok. 20 kJ/mol). Inaczej mówiąc, można uznać, że asocjacja wywołana utworzeniem wiązań wodorowych odpowiada zwiększonej masie cząsteczkowej, w związku z tym następuje zmniejszenie lotności.

     O powinowactwie alkoholi do środowiska wodnego, decyduje grupa hydroksylowa. Stąd dobrą rozpuszczalnosć w wodzie alkoholi o niższych masach cząsteczkowych łatwo wytłumaczyć tworzeniem się wiązań wodorowych z cząsteczkami wody. Grupa wodotlenowa w metanolu i etanolu stanowi ok. połowy masy cząsteczki, tłumaczy to mieszanie się metanolu i etanolu z wodą w każdym stosunku.

     W miarę wzrostu masy cząsteczkowej grupy alkilowej w alkoholu udział grupy wodorotlenowej w jej masie cząsteczki jest coraz mniejszy, co powoduje zmniejszenie rozpuszczalności w wodzie. Alkohole stałe są już w wodzie praktycznie nierozpuszcalne. Właściwości fizyczne alkoholi o dużych masach cząsteczkowych stają się podobne do właściwości odpowiednich węglowodorów.

     Podobieństwo alkoholu do wody uwidacznia się rńwnież w ich właściwościach chemicznych. Podobnie jak w cząsteczce wody, wodór grupy -OH można w alkoholu podstawić atomem metalu alkalicznego


     Powstają wówczas tzw. alkoholany, ogólnie alkanolany. Alkanolany są związkami nietrwałymi i istnieją tylko w środowisku bezwodnym. Pod wpływem wody (nawet pary wodnej) ulegają rozkładowi z wytworzeniem wodorotlenku i wolnego alkoholu


     Alkohole, podobnie jak woda, wykazują właściwości amofoteryczne, są jednak bardzo słabymi kwasami i zasadami. O kwasowym charakterze alkoholi świadczy reakcja z metalami alkalicznymi. Zasadowy charakter alkoholi uwidacznia się w fakcie, że można je za pomocą mocnych kwasów przeprowadzić w bardziej lub mniej trwałe sole. Na przykład reakcja bromowodoru z metanolem daje nietrwałą sól - bromek metylooksoniowy


     Ważną grupę związków stanowią produkty reakcji alkoholi z kwasami zwane estrami. tworzą się one w odwracalnej reakcji estryfikacji alkoholi, zarówno z kwasami nieorganicznymi jak i organicznymi. Proces estryfikacji i słownicztwo estrów wyjaśniają następujące przykłady


     Grupę alkoholową -OH można w odpowiednich warunkach podstawić grupą aminową lub fluorowcem. W pierwszym przypadku otrzymujemy aminę, drugim fluorowcoalkan.

     Podczas przepuszczania par alkoholu i amoniaku nad tlenkiem gliu lub toru tworzą się odpowiednie aminy pierwszorzędowe


     Odciągnięcie cząsteczki wody z dwóch cząsteczek alkoholu pierwszorzędowego (np. za pomocą stężonego kwasu sierkowego) prowadzi do eteru


Dzisiaj stronę odwiedziło już 19 odwiedzający (23 wejścia) tutaj!
 
Autor
Daniel Paciorek
 
Ta strona internetowa została utworzona bezpłatnie pod adresem Stronygratis.pl. Czy chcesz też mieć własną stronę internetową?
Darmowa rejestracja