Fenole

     Fenole - Hydroksylowe pochodne węglowodorów aromatycznych, w których grupa hydroksylowa związana jest z atomem węgla pierścienia aromatycznego

wzór ogólny:

przykłady:

fenol - benzenol

właściwości fizyczne fenolu:
-substancja krystaliczna o silnym charakterystycznym zapachu
-czysty bezbarwny, w obecności związków żelaza przyjmuje barwę różową albo brunatną
-powoduje trudno gojące się oparzenia, jego opary są trujące
-słabo rozpuszczalny w wodzie

właściwości chemiczne fenolu:

fenol jest słabym kwasem - ulega dysocjacji:

Zwiększona kwasowość fenoli w porównaniu z alkoholami wynika z oddziaływania wolnych par elektronowych atomu tlenu z sekstetem elektronowym pierścienia aromatycznego. Następuje zmniejszenie polaryzacji wiązania C-O i zwiększenie polaryzacji wiązania O-H, co ułatwia oderwanie protonu.

reakcje charakterystyczne:
1) reagują z roztworami wodorotlenków litowców dając sole - fenolany.

Fenolany jako sole słabych kwasów i mocnych zasad ulegają w wodzie hydrolizie zasadowej:

Fenol może być wyparty ze swej soli przez mocniejszy od niego kwas na przykład kwas węglowy.

2) rekcje tworzenia barwnych związków kompleksowych z solami żelaza (III) - kolor fioletowy, granatowy lub czerwonobrunatny
3) reakcje podstawienia wodoru w pozycjach orto i para względem grupy hydroksylowej w pierścieniu aromatycznym.
a) reakcje nitrowania fenolu (zachodzi bardzo łatwo - powstaje mieszanina orto i para nitrofenoli).

b) chlorowanie lub bromowanie fenolu Reakcja zachodzi bardzo łatwo, jest używana do oznaczania zawartości fenolu, na przykład w ściekach przemysłowych.

3) reakcja ze stężonym kwasem bromowodorowym w obecności stężonego kwasu siarkowego nie zachodzi w przeciwieństwie do alkoholi (odróżnianie fenoli i alkoholi).

4) Reakcja uwodornienia

5) reakcje estryfikacji z kwasami karboksylowymi.

Otrzymywanie:

a) hydroliza halogenków arylowych zachodząca w bardzo ostrych warunkach (ogrzewanie ze stężonym roztworem NaOH w temperaturze ponad 370 C i pod ciśnieniem), rozkład utworzonego fenolanu kwasem węglowym.

b) destylacja smoły węglowej

Zastosowanie:

-krezole są stosowane jako środki do dezynfekcji pomieszczeń sanitarnych.
Lizol - roztwór krezoli w mydle potasowym
-benzodiole służą do produkcji barwników
-hydrochinon stosowany jako składnik wywoływacza fotograficznego
-naftole są stosowane do wyrobu barwników, leków, środków zapachowych
-fenol stosowany do produkcji tworzyw sztucznych, barwników, farb, materiałów wybuchowych wodny roztwór fenolu - karbol używany jest do dezynfekcji pomieszczeń