Chemia Organiczna
Strona startowa
Węglowodory
Alkohole
=> Powstawanie i podział
=> Właściwości
=> Jednowodorotlenowe
=> Wielowodorotlenowe
=> Nienasycone i Aromatyczne
=> Fenole
=> Etery, Tioalkohole, Tioetery
Związki Karbonylowe
Pochodne Kwasów
Tłuszcze
Cukry
 

Powstawanie i podział

Powstawanie i podział alkoholi

     Alkoholami nazywamy związki zawierające grupę lub grupy hydroksylowe --OH połączone z nasyconymi atomami węgla. Można je zatem uważać za pochodne węglowodorów, w których wodór podstawiony jest przez grupę wodorotlenową. Nazwy alkoholi szeregu nasyconego (Ar)R--CH2--OH wprowadza się od nazwy grupy węglowodorowej wchodzącej w skład alkoholu: alkohol metylowy, eytlowy, propylowy, benzylowy itd. Według słownictwa racjonalnego nazwę alkoholu wprowadza się z nazwy odpowiedniego węglowodoru przez dodanie końcówki -ol np. metanol, etanol, propanol. Reszta R--O-- powstała przez odłączenie wodoru z grupy hydroksylowej alkoholu nosi nazwę grupy alkoksylowej; grupę CH3O - nazywamy grupę metoksylową, C2H5O - etoksylową, ogólnie -OR alkoksylową.
     Reakcję powstawania alkoholi można podzielić na dwie zasadnicze grupy. Do grupy pierwszej należą reakcje wspólne dla wszystkich alkoholi. Do najważniejszych z nich należy reakcja wymiany fluorowca w fluorowcoalkanach na grupę hydroksylową -OH za pomocą wodorotlenków, między innymi wodorotlenku srebra


     Do grupy drugiej zaliczymy reakcje specyficzne dla poszczególnych alkoholi. I tak na przykład alkohol metylowy powstaje z gazu wodnego wzbogaconego w wodór


     a alkohol etylowy podczas fermentacji alkoholowej cukrów lub metodą "acetylenową" (zwaną inaczej reakcją Kuczerowa)


     Przy podziale alkoholi na odpowiednie podgrupy uwzględniamy:
1) rodzaj łańcucha węglowego,
2) rzędowość atomów węgla,
3) liczbę grup wodorotlenowych w cząsteczce
     W związku z powyższym mamy:
1) alkohole nasycone lub nienasycone
2) alkohole pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowe
3) alkohole jedno-, dwu i wielowodorotlenowe.
     Do alkoholi nasyconych należą: metanol, etanol, propanol, itd. Przykładem alkoholu nienasyconego może być alkohol allilowy CH2=CH--HC2OH.
     Wśród izomerycznych alkoholi wyróżniamy trzy ich rodzaje, zeleżnie od tego czy grupa --OH znajduje się przy węglu pierwszo-, drugo- czy trzeciorzędowym. Odpowiednie alkohole noszą nazwy: pierwszorzędowego, drugorzędowego i trzeciorzędowego. Jako przykład rzędowości alkoholi mogą posłużyć różne izomeryczne butanole. Z normalnego butanu wywodzą się dwa alkohole


     Z izobutanu (2-metylopropanu) można również wyprowadzić dwa alkohole, a mianowicie


     Rzędowaść alkoholi ilustrują zatem podane poniżej wzory ogólne


     W celu odróżnienia od siebie alkoholi pierwszo-, drugo i trzeciorzędowych można wykorzystać reakcje utleniania. Alkohole pierwszorzędowe utlenianie przechodzą najpierw w aldehydy, później w kwasy o tej samej liczbie atomów węgla co utleniany alkohol


     Podczas utleniania alkoholi drugorzędowych powstają ketony


     Alkohole trzeciorzędowe utleniają się dość trudno, a podczas utleniania w drastycznych warunkach rozpadają się tworząc złożoną mieszaninę kwasów karboksylowych o mniejszej liczbie atomów węgla niż wyjściowy alkohol.
     Oprócz alkoholi jednowodorotlenowych (zawierających jedną grup -OH w cząsteczce) mogą istnieć również alkohole dwu-, trój i wielowodorotlenowe, z tym jednak zastrzeżeniem, że przy tym samym atomie węgla nie może znajdować się więcej niż jedna grupa wodorotlenowa. Przykłaiem alkoholu dwuwodorotlenowego może być tzw. glikol zawierający w cząsteczce dwie grupy funkcyjne -OH, a alkoholu trójwodorotlenowego - gliceryna z trzema grupami -OH


     Jak już zaznaczono powyżej obecność grupy alkoholowej -OH w związkach organicznych zaznaczamy przyrostkiem -ol. Stąd alkohole wywodzące się z alkanów nazywamy alkanolami, a pochodne alkenów alkenolami. Pochodne alkanów zawierające w cząsteczkach dwie grupy alkoholowe to alkanodiole, a zawierające trzy grupy -OH - alkanotriole; ogólnie alkanopoliole. Zgodnie z powyższym glikol wywodzący się z etanu ma nazwę racjonalną etanodiol, a gliceryna - propanotriol. W przypadku dłuższego łańcucha węglowodorowego, przed podaniem liczby grup -OH należy podać numery atomów węgla, przy których znajdują się te grupy. A oto przykład takiego alkoholu


Dzisiaj stronę odwiedziło już 16 odwiedzający (18 wejścia) tutaj!
 
Autor
Daniel Paciorek
 
Ta strona internetowa została utworzona bezpłatnie pod adresem Stronygratis.pl. Czy chcesz też mieć własną stronę internetową?
Darmowa rejestracja