Aldehydy i Ketony
Aldehydy i ketony są pochodnymi węglowodorów zawierającymi charakterystyczną grupę funkcyjną
, zwaną grupą karbonylową.
Gdy jedna z dwóch wartościowości atomu węgla grupy karbonylowej związana jest z grupą organiczną, a druga z atomem wodoru mamy wzór cząsteczki aldehydu, a gdy obie wartościowości węgla związane są z grupami organicznymi mamy wzór cząsteczki ketonu
Podstawnikiem w grupie karbonylowej może być zarówno grupa alkilowa jak i wrylowa. Z tego względu wyróżniamy aldehydy i ketony alifatyczne i aromatyczne. Aldehydy i ketony wykazują pewne różnice w reaktywności, szczególnie w reakcjach ich utleniania i przyłączenia do grupy karbonylowej. Różnice w reaktywności, szczególnie w reakcjach ich utleniania i przyłączenia do grupy karbonylowej. Różnice te uwarunkowane są liczbą, wielkością orach charakterem podstawników alkilowych lub arylowych.
Nazwa aldehyd wywodzi się od łac. "alcohol dehydrogenatus" - czyli alkohol odwodorniony; określenie to pochhodzi stąd, że aldehydy można otrzymać przez odrywanie atomów wodoru od alkoholi. Ogólną nazwę keton wyprowadzono od najprostszego przedstawiciela tego szeregu połączeń - acetonu. Z uwagi na fakt, że aldehydy brdzo lątwo utleniają się do kwasów karboksylowych, nazwy potoczne aldehydów wywodzą się od nazw kwasów, które można otrzymać przez ich utlenienie; mówi się zatem o aldehydzie mrówkowym HCHO, octowym CH3CHO, masłowym C3H7CHO, benzoesowym C6H5CHO. Nazwy potoczne ketonów tworzy się od nazw podstawników, np. keton dimetylowy, etylowometylowy itp. Według zasad słownictwa systematycznego IUPAC grupy aldehydowe
oznacza się końcówką -al, a grupy ketonowe
końcówką -on. Tworząc nazwę aldehydu (według słownictwa racjonalnego) wybieramy najdłuższy łańcuch w cząsteczce zawierający grupę aldehydową -CHO. Łańcuch ten numerujemy rozpoczynając od grupy aldehydowej, która z natury rzeczy musi znajdować się na końcu łańcucha. Obecność grupy aldehydowej zaznaczamy za pomocą przyrostka -al. Położenia oraz rodzaj podstwników zaznaczamy w zwykły sposób. Poniżej przedstawiam nazwy zwyczajowe i systematyczne przykładowych aldehydów.
Wzór
|
Nazwa zwyczajowa
|
Nazwa systematyczna
|
|
|
|
H-CHO
|
aldehyd mrówkowy
|
metanal
|
CH3-CHO
|
aldehyd octowy
|
etanal
|
CH3-CH2-CH2-CHO
|
aldehyd masłowy
|
butanal
|
(CH3)2=CH-CHO
|
aldehyd izomasłowy
|
2-metylopropanal
|
CH3-(CH2)4-CHO
|
aldehyd kapronowy
|
heksanal
|
CH2=CH-CHO
|
aldehyd akrylowy
|
2-propenal
|
CH3-CH=CH-CHO
|
Aldehyd akrylowy
|
2-butenal
|
Tworząc racjonalną nazwę ketonu wybieramy najdłuższy łańcuch węglowy zawierający grupę karbonylową. Jej położenie w łańcuchu określa liczba dana na początku nazwy. W przypadku ketonów zawierających dwie lub trzy grupy karbonylowe stosujemy końcówkę dion lub trion i za pomocą dwu lub trzech cyfr określamy położenie tych grup. Przykłady wzorów i nazw aldehydów i ketonów zawierających więcej grup karbonylowych przedstawiam poniżej:
Temperatury wrzenia aldehydów i ketonów o podobnej masie cząsteczkowej są zbliżone do siebie, jednak nieco wyższe niż odpowiadających im węglowodorów, a znacznie niższe niż odpowiednich alkoholi. Aldehydy o większej masie cząsteczkowej mają dość przyjemny zapach szczególnie takie aldehydy aromatyczne, jak aldehyd benzoesowy i cynamonowy (C6H5-CH=CH-CHO). Również ketony mają zwykle przyjemny zapach i są bardziej odporne na utlenianie niż aldechydy. Niektóre ketony o małych masach cząsteczkowych są dobrymi rozpuszczalnikami żywic i lakierów, a aldehydy mrówkowy i octowy są ważnymi odczynnikami przemysłowymi. Wodny roztwór aldehydu mrówkowego, tzw. formalina jest stosowany do konserwowania preparatów biologicznych