Chemia Organiczna
Strona startowa
Węglowodory
Alkohole
Związki Karbonylowe
=> Aldehydy i Ketony
=> Powstawanie aldehydów i ketonów
=> Reakcje polimeryzacji
=> Dialdehydy i diketony
=> Tautomeria ketoenolowa
=> Nienasycone aldehydy i ketony
=> Keteny
=> Kwasy karboksylowe
=> Kwasy dikarboksylowe
=> Kwasy aromatyczne
=> Nitryle i izonitryle
Pochodne Kwasów
Tłuszcze
Cukry
 

Nitryle i izonitryle

Nitryle i izonitryle

     Nitrylami i izonitrylami nazywamy pochodne cyjanowodoru o wzorze HCN. Organiczne pochodne tego związku powstające przez podstawienie atomu wodoru grupą węglowodorową (RCN) istnieją w dwóch postaciach. reakcje tych dwóch postaci świadczą o tym, że w jednych grupa alkilowa jest związana z atomem węgla, a w drugich z atomem azotu (izomeria nitrylowoizonitrylowa).      Pochodne cyjanowodoru, w których alkil związany jest z atomem węgla, zwane cyjankami lub nitrylami otrzymuje się jako główny produkt reakcji cyjanku potasowego z chlorowcoalkanem      Związki zwane izocyjankami lub izonitrylami powstają jako główny produkt reakcji między chlorowcoalkanami a cyjankiem srebrowym


     Nitryle, począwszy już od cyjanku metylu CH3CN, który wrze w temperaturze 81,5°C są trującymi nierozpuszczalnymi w wodzie cieczami. Nazwy zwyczajowe nitryli tworzy się przez dodanie do słowa nitryl nazwy kwasu, jaki powstaje przez hydrolizę danego nitrylu, np. CH3CN - nitryl kwasu octowego, CH3-CH2CN - nitryl kwasu propionowego itd. Jest to uzasadnione tym, że nitryle można uważać za funkcyjne pochodne kwasów karboksylowych (patrz powstawanie kwasów karboksylowych z nitryli). Pochodną funkcyjną kwasu karboksylowego nazywamy związek, który daje się, z powrotem zhydrolizować do macierzystego kwasu (keton nie jest pochodną kwasu, a nitryl jest).      W środowisku kwaśnym lub zasadowym nitryle hydrolizują na kwasy karboksylowe


     W odpowiednio dobranych warunkach reakcję udaje się wykonać w ten sposób, że bierze w niej udział tylko jedna cząsteczka wody - otrzymuje się wówczas z dobrą wydajnością produkt przejściowy, a mianowicie karboksyamid      Nitryle poddane redukcji tworzą aminy pierwszorzędowe


     Izocyjanki różnią się od nitryli większą toksycznością, przykrym zapachem i niższymi temperaturami wrzenia. Na przykład nitryl CH3CN ma temp. wrzenia 81,5oC, a izomeryczny z nim izonitryl CH3NC wrze w temperaturze 60°C.      Izonitryle są dość odporne na działanie zasad, lecz wrażliwe na działanie wodnych roztworów kwasów mineralnych, pod wpływem których łatwo ulegają hydrolizie na aminę pierwszorzędową i kwas mrówkowy.


Dzisiaj stronę odwiedziło już 7 odwiedzający (10 wejścia) tutaj!
 
Autor
Daniel Paciorek
 
Ta strona internetowa została utworzona bezpłatnie pod adresem Stronygratis.pl. Czy chcesz też mieć własną stronę internetową?
Darmowa rejestracja