Nitryle i izonitryle
Nitrylami i izonitrylami nazywamy pochodne cyjanowodoru o wzorze HCN. Organiczne pochodne tego związku powstające przez podstawienie atomu wodoru grupą węglowodorową (RCN) istnieją w dwóch postaciach. reakcje tych dwóch postaci świadczą o tym, że w jednych grupa alkilowa jest związana z atomem węgla, a w drugich z atomem azotu (izomeria nitrylowoizonitrylowa). Pochodne cyjanowodoru, w których alkil związany jest z atomem węgla, zwane cyjankami lub nitrylami otrzymuje się jako główny produkt reakcji cyjanku potasowego z chlorowcoalkanem Związki zwane izocyjankami lub izonitrylami powstają jako główny produkt reakcji między chlorowcoalkanami a cyjankiem srebrowym
Nitryle, począwszy już od cyjanku metylu CH3CN, który wrze w temperaturze 81,5°C są trującymi nierozpuszczalnymi w wodzie cieczami. Nazwy zwyczajowe nitryli tworzy się przez dodanie do słowa nitryl nazwy kwasu, jaki powstaje przez hydrolizę danego nitrylu, np. CH3CN - nitryl kwasu octowego, CH3-CH2CN - nitryl kwasu propionowego itd. Jest to uzasadnione tym, że nitryle można uważać za funkcyjne pochodne kwasów karboksylowych (patrz powstawanie kwasów karboksylowych z nitryli). Pochodną funkcyjną kwasu karboksylowego nazywamy związek, który daje się, z powrotem zhydrolizować do macierzystego kwasu (keton nie jest pochodną kwasu, a nitryl jest). W środowisku kwaśnym lub zasadowym nitryle hydrolizują na kwasy karboksylowe
W odpowiednio dobranych warunkach reakcję udaje się wykonać w ten sposób, że bierze w niej udział tylko jedna cząsteczka wody - otrzymuje się wówczas z dobrą wydajnością produkt przejściowy, a mianowicie karboksyamid Nitryle poddane redukcji tworzą aminy pierwszorzędowe
Izocyjanki różnią się od nitryli większą toksycznością, przykrym zapachem i niższymi temperaturami wrzenia. Na przykład nitryl CH3CN ma temp. wrzenia 81,5oC, a izomeryczny z nim izonitryl CH3NC wrze w temperaturze 60°C. Izonitryle są dość odporne na działanie zasad, lecz wrażliwe na działanie wodnych roztworów kwasów mineralnych, pod wpływem których łatwo ulegają hydrolizie na aminę pierwszorzędową i kwas mrówkowy.