Osazony
Grupa karbonylowa zarówno aldoz jak i ketoz ulega charakterysycznym reakcjom kondensacji z aminokwasami, z hydroksyloaminą i z fenylohydrazyną. W reakcji z hydroksyloaminą powstają oksymy, przy czym ketozy tworzą ketoksymy a aldozy aldoksymy.
Charakterystyczną reakcją cukrów prostych jest reakcja z nadmiarem fenylohydrazyny, ponieważ reszty dwóch cząsteczek fenylohydrazyny zostają podstawione do jednej cząsteczki cukru. Po utworzeniu fenylohydrazonu następuje utlenienie drugorzędowej grupy alkoholowej CHOH sąsiadującej z pierwotną grupą aldehydową do grupy ketonowej. Grupa ta reaguje z kolei z następną cząsteczką fenylohydrazyny tworząc krystaliczną pochodną zwaną osazonem.
Osazony są związkami trudno rozpuszczalnymi, tworzącymi charakterystyczne, dla każdego cukru inne, widoczne wyraźnie pod mikroskopem skupienia kryształów służące do charakteryzowania i identyfikacji cukrów.
W czasie prac nad osazonami Fischer stwierdził, że glukoza, mannoza i fruktoza tworzą różne fenylohydrazony, natomiast przy nadmiarze fenylohydrazyny dają identyczne osazony (cyfry w nawiasach we wzorze glukozy oznaczają powszechnie przyjętą numerację atomów węgla w cząsteczce cukru).
Z identyczności osazonu wynika wniosek, że konfiguracja przy atomach węgla 3 C, 4 C, 5 C i 6 C we wszyatkich tych trzech heksozach musi być taka sama. Tak więc glukoza, mannoza i fruktoza różnią aię tylko konfiguracją przy atomach węgla I C i 2 C.
Związki różniące się tylko konfiguracją przy pierwszym i drugim atomie węgla, zaś przy wszystkich pozostałych atomach mające identyczną konfigurację nazywają się epimerami. Glukoza, mannoza i fruktoza są więc przykładem epimerów.
Epimery w obecności zasad mogą wzajemnie przechodzić w siebie, co z kolei tłumaczy wzajemne przechodzenie w siebie epimerów w organizmie roślinnym lub zwierzęcym. Zjawisko epimeryzacji w roztworze zasadowym tłumaczymy tworzeniem się związków przejściowych o charakterze endiolu, który szybko przechodzi w odmiany bardziej stabilne, czyli odpowiednie epimery.
